薄荷脑
Menthol 是个天然的止痛剂。Menthol 通过抑制神经元细胞膜的 Ca++ 电流,刺激冷感受器,从而产生凉的感觉。
产品名称
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中文名薄荷脑
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英文名Menthol
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中文别名DL-Menthol
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英文别名
(1R,2S,5R)-(−)-Menthol levo-menthol EINECS 216-074-4 (-)-(1R,3R,4S)-Menthol (−)-menthol (-)-trans-p-Methan-cis-3-ol (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol Levomenthol L-Menthol (-)-(1R,2S,5R)-Menthol (-)-MENTHYL ALCOHOL (1R)-(-)-Menthol (R)-(-)-Menthol DL-Menthol (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-yl-cyclohexan-1-ol [1R-(1a,2b,5a)]-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol (-)-p-Menthan-3-ol Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)- (-)-Menthol UNII:YS08XHA860 Menthol, l- Menthol (1R,2S,5R)-(-)-Menthol MFCD00001484 -
常用名薄荷脑
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C A S号1490-04-6
物理性质
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密度0.9±0.1 g/cm3
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沸点215.4±8.0 °C at 760 mmHg
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熔点34-36 ℃(lit.)
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化学式C10H20O
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结构式
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闪点93.3±0.0 °C
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分子量156.265
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精确质量156.151413
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P S A20.23000
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外观形状
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储存条件
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稳定性
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水溶解性
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形态
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H L B值
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粘度
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PH值
作用/用途
Menthol 是个天然的止痛剂。Menthol 通过抑制神经元细胞膜的 Ca++ 电流,刺激冷感受器,从而产生凉的感觉。
制备方法
工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法,前者提取效率低,后者存在有机溶剂残留的毒性。采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑(薄荷醇),则可消除上述两种方法所产生的弊端。其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍,比有机溶剂法约高3倍,产品保持纯天然特征,质量好,纯度高,无溶剂残留毒性,易达到出口要求,具有更好的竞争力,可以占领市场。薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。
从香茅醛中制造
利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
从百里酚中制造
在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。
从薄荷油制造
将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
鉴别
(1) 取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即显橙红色,24小时后析出无薄荷脑香气的无色油层(与麝香草酚的区别)。
(2) 取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6 滴与硝酸1 滴的冷混合液,仅显淡黄色(与麝香草酚的区别)。 (药物作用)薄荷脑能选择性地刺激人体皮肤或黏膜的冷觉感受器,产生冷觉反射和冷感,引起皮肤黏膜血管收缩(实际上皮肤保持正常),对深部组织的血管也可引起收缩而产生治疗作用。外用可以消炎,止痛,止痒,促进血液循环,减轻浮肿等;内服以复方制剂中可缓解局部炎症(咽喉炎)及治疗感冒,并有健胃,驱风作用。(适应症状)外用用于局部止痛,止痒,头痛,眩晕,蚊虫叮咬;滴鼻用于伤风鼻塞,吸入或喷雾用于咽喉炎;口服可以健胃。
从香茅醛中制造
利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
从百里酚中制造
在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。
从薄荷油制造
将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
鉴别
(1) 取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即显橙红色,24小时后析出无薄荷脑香气的无色油层(与麝香草酚的区别)。
(2) 取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6 滴与硝酸1 滴的冷混合液,仅显淡黄色(与麝香草酚的区别)。 (药物作用)薄荷脑能选择性地刺激人体皮肤或黏膜的冷觉感受器,产生冷觉反射和冷感,引起皮肤黏膜血管收缩(实际上皮肤保持正常),对深部组织的血管也可引起收缩而产生治疗作用。外用可以消炎,止痛,止痒,促进血液循环,减轻浮肿等;内服以复方制剂中可缓解局部炎症(咽喉炎)及治疗感冒,并有健胃,驱风作用。(适应症状)外用用于局部止痛,止痒,头痛,眩晕,蚊虫叮咬;滴鼻用于伤风鼻塞,吸入或喷雾用于咽喉炎;口服可以健胃。
安全提醒
MSDS
薄荷脑MSDS英文版
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原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 |
GHS05, GHS07 |
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信号词 | Danger |
危害声明 | H315-H318-H335 |
警示性声明 | P280-P305 + P351 + P338 + P310 |
危害码 (欧洲) | Xn,Xi |
风险声明 (欧洲) | 37/38-41-48/20/22-40-22 |
安全声明 (欧洲) | 36/37/39-36-26 |
危险品运输编码 | UN 1888 6.1/PG 3 |
WGK德国 | 2 |
RTECS号 | OT0525000 |
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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