蒿乙醚
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中文名蒿乙醚
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英文名Artemotil
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中文别名10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷
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英文别名
SM-227 β-arteether Areether (4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Ethoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecane Artemotil SM-22 ARPRINOCID 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)- dihydroartemisinin ethyl ether Unii-xgl7gfb9yi dihydroqinghaosu ethyl ether -
常用名蒿乙醚
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C A S号75887-54-6
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密度1.2±0.1 g/cm3
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沸点372.4±42.0 °C at 760 mmHg
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熔点80-820ºC
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化学式C17H28O5
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结构式
1、 摩尔折射率：81.17
2、 摩尔体积（cm3/mol）：268.7
3、 等张比容（90.2K）：675.0
4、 表面张力（dyne/cm）：39.7
5、 极化率（10-24cm3）：32.18
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闪点146.0±27.8 °C
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分子量312.401
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精确质量312.193665
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P S A46.15000
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外观形状白色结晶固体
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储存条件
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稳定性
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水溶解性
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形态
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H L B值
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粘度
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PH值
用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.
1. 二氢青蒿素的制备
在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3ºC),通过夹套降温至0~5ºC,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5ºC范围.于45 ºC/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5ºC,700ml×2)洗涤,滤液于4ºC静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153ºC.
2. 蒿乙醚的合成
反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45ºC,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70ºC搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45ºC促溶#然后于-20ºC下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 ºC)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82ºC$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81ºC.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.
