头孢呋肟

产品名称

中文名

头孢呋辛
英文名

Cefuroxime
中文别名

头孢呋肟 | 头孢呋辛酯杂质 D | 头孢呋辛酸

英文别名

EINECS 259-560-1

cefuroxim

U1troxim

Ketocef

(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Cefuroxime

Biocidin

cefaloxime

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-

Cephuroxime

MFCD00864991

CXM

Biofuroksym

(6R,7R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

(6R,7R)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid

EkLxirrm

常用名

头孢呋肟
C A S号

55268-75-2

物理性质

密度

1.8±0.1 g/cm3
沸点

N/A
熔点

171.5-173°C
化学式

C₁₆H₁₆N₄O₈S
结构式

1、摩尔折射率：96.66

2、摩尔体积（cm³/mol）：241.0

3、等张比容（90.2K）：716.3

4、表面张力（dyne/cm）：78.0

5、极化率（10-24cm3）：38.32
闪点

N/A
分子量

424.385
精确质量

424.068878
P S A

199.06000
外观形状

白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
储存条件
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Cefuroxime 是一种具有口服活性的第二代头孢菌素抗生素 (antibiotic)，增加了对乳酸酶 (β-lactamase) 的稳定性。Cefuroxime 具有广谱的抑制活性，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效。

制备方法

方法1：以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。

55268-75-2 preparation

其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰在0继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。

55268-75-2 preparation

75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，－10℃和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴，让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下，把该反应液慢慢加入100ml的2mol／L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸（约10ml）调节，使该二相混合液的PH值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6％。

55268-75-2 preparation

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

个人防护装备	Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲)	Xn
风险声明 (欧洲)	R42/43
安全声明 (欧洲)	22-24-37-45
危险品运输编码	NONH for all modes of transport
RTECS号	XI0329000

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运