方法1：528mg化合物(I)溶于15ml无水苯，加入0.2rnl苯硫酚和0.2ml哌啶，在室温下搅拌2h。用10%柠檬酸水溶液和饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。油状的剩余物用硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(4：1)洗脱，得720mg化合物(Ⅱ)，收率96.3%，熔点77.5～78℃。
480mg化合物(Ⅱ)溶于50ml蒸馏过的氯仿，在冰浴冷却下，加入240mg间氯过苯甲酸(m-CPBA)。在0℃下搅拌30min后，反应液用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩得500mg化合物(Ⅲ)，收率99.9%，熔点95.5～96.5℃。
109mg化合物(Ⅲ)和23.5mg氧化钙悬浮于1ml二氯甲烷，在0℃下加入27μl硫酰氯。并在0℃下搅拌1h。反应液依次用10%柠檬酸溶液、饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脱，得66.5mg油状的化合物(Ⅳ)，收率56.1%。
1.3g化合物(Ⅳ)溶于100ml四氯化碳，回流6h。冷却后，将反应液浓缩。剩余物用硅胶柱层析，正己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脱，得596mg化合物(V)，收率65.2%，熔点96.0～97.0℃。
350mg化合物(V)和70mg 10%钯-炭催化剂悬浮于100ml乙醇和1.2ml1mol/L盐酸，在室温和常压下，氢化3h,，滤去催化剂，并用小量乙醇洗。滤液和洗液合并后浓缩。剩余的固体溶于水，并用乙醚洗。水层的Ph值用碳酸氢钠调至8后，用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩，得218mg无色粉末状的化合物(Ⅵ)，收率68.4%。
102mg化合物(Ⅵ)和1ml三氟乙酸在室温下反应30min。浓缩后，剩余物用乙醚浸渍，得75.5mg黄色粉末状的化合物(Ⅶ)，收率75.5%。
约1mm直径的多孔陶瓷柱经γ-氨基丙基三乙氧硅烷处理后，再用谷氨醛处理。粗酶(Kluyvera citrophila KY-7844的提取物)和上述处理过的多孔陶瓷反应，得到固定酶。将9.73g化合物(Ⅶ)溶于580ml磷酸缓冲液(Ph=6.75)中，加入51g苯甘氨酸甲酯。该混合液通过上述制备的含固定酶(185m1)的柱子，柱子的内温保持在20℃，循环3次，约8.5h。可得6.15g氯碳头孢，收率78.2%，熔点205～215℃(分解)。
方法2：9.20g化合物(Ⅷ)溶于100ml氯仿，加入2.83ml苯硫酚和0.5ml哌嗪，搅拌3h。浓缩，剩余物用硅胶柱层析，正己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脱。得9.26g无色的化合物(Ⅸ)结晶，收率77.5%。
4.78g化合物(Ⅸ)溶于100ml氯仿，在0℃下加入2.37g问氯过氧苯甲酸，搅拌30min后，再加入1 ml10%硫代硫酸钠溶液。分出有机层，用饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗，干燥，浓缩。剩余的白色固体溶于50ml二氯甲烷，在冰浴冷却下加入1.45ml硫酰氯，在0℃下搅拌1h。用50ml二氯甲烷稀释后，依次用10%柠檬酸溶液、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩。得到的无色粉末溶于80ml甲苯，回流2h后浓缩。剩余物用硅胶层析，用正己烷-乙酸乙酯(1：1)洗脱，得3.50g无色的化合物(X)的结晶，收率87%，熔点177.6℃。
1.7g化合物(X)和8ml三氟乙酸在0℃下搅拌1h。减压浓缩后，得一棕色油。用乙醚浸渍后得1.1g化合物(Ⅺ)，收率71.8%。
10.96g化合物(Ⅺ)溶于150ml水，用1.85倍的水合肼处理后，用0.2mol/L氢氧化钠调至Ph=7.5～7.7。在5℃下搅拌3h后，升温至35℃，用1mol/L盐酸酸化至Ph=0.8，放置4h。过滤除去沉淀，滤液浓缩至93ml，在室温放置过夜。过滤收集析出的沉淀，干燥后得5.54g化合物(Ⅶ)的粗品，纯度83.5%，收率70.6%。用层析提纯后可得无色的化合物(Ⅶ)的结晶。
化合物(Ⅶ)可按方法1得到氯碳头孢。