西司他丁

产品名称

中文名

西司他丁
英文名

Cilastatin
中文别名

[R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸 | (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸 | 西司他丁酸

英文别名

EINECS 279-875-8

Cilastatin acid

Cilastatine [French]

Cilastatinum

Cilastatine

Cilastatin

Cilastatin Monosodium Salt

Cilastatina [Spanish]

(Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid

MFCD01723686

Cilastatinum [Latin]

[R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid

Cilastatina

(Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid

常用名

西司他丁
C A S号

82009-34-5

物理性质

密度

1.275 g/cm3
沸点

655.5ºC at 760 mmHg
熔点

156-158ºC
化学式

C₁₆H₂₆N₂O₅S
结构式

1、摩尔折射率：92.17

2、摩尔体积（cm³/mol）：280.9

3、等张比容（90.2K）：777.4

4、表面张力（dyne/cm）：58.6

5、极化率（10-24cm3）：36.54
闪点

N/A
分子量

358.45300
精确质量

358.15600
P S A

155.02000
外观形状

西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
储存条件

-20°C Freezer
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。

制备方法

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。 82009-34-5 preparation
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。 82009-34-5 preparation
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]_D²³+18.0°(C=0.54，甲醇)。

安全提醒

MSDS

西司他丁MSDS英文版

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

危害码 (欧洲)	Xi
风险声明 (欧洲)	R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全声明 (欧洲)	S26-S36
WGK德国	3

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运