头孢克洛一水合物
第一代头孢菌素类抗生素，抗菌性能和头孢唑啉近似。临床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮肤及软组织感染、五官科等感染，疗效较好。
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中文名头孢克洛
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英文名Cefaclor Monohydrate
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中文别名[6R-[6Α,7Β(R^^)]]-7-[(氨基苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.01-2-辛烯-2-羧酸单水合物 | 头孢氯氨苄(一水物) | 8-(2-氨基-2-苯基乙酰基)氨基-4-氯-7-氧代-2-硫杂-6-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-5-羧酸一水物 | 头孢克洛一水合物
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英文别名
MFCD00071999 Cefaclor monohydrate EINECS 258-909-5 -
常用名头孢克洛一水合物
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C A S号70356-03-5
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密度N/A
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沸点713.4ºC at 760 mmHg
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熔点>180ºC (dec.)
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化学式C15H16ClN3O5S
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结构式
1、 摩尔折射率：89.61
2、 摩尔体积（cm3/mol）：226.4
3、 等张比容（90.2K）：687.4
4、 表面张力（dyne/cm）：84.9
5、 极化率（10-24cm3）：35.52
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闪点385.2ºC
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分子量385.82300
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精确质量385.05000
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P S A147.26000
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外观形状白色晶体粉末
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储存条件
库房低温通风干燥
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稳定性
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水溶解性
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形态
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H L B值
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粘度
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PH值
第一代头孢菌素类抗生素，抗菌性能和头孢唑啉近似。临床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮肤及软组织感染、五官科等感染，疗效较好。
以青霉素G为原料。先用对硝基苄基把青霉素G上的羧基保护起来，然后用双氧水或过氧乙酸氧化成亚砜。在N-氯代丁二酰亚胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下，进行氯化和扩环。先臭氧化后还原，使3位形成羟基。然后先在三氯化磷下，使3位转化为氯代；再在五氯化磷和吡啶作用下，接着醇解7位形成游离的氨基的盐酸盐，即7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸对硝基苄酯的盐酸盐。其溶于四氢呋喃和甲醇的溶液中，加入5%钯-炭的乙醇溶液，在室温和0.35MPa的氢压下氢化反应45min。过滤，滤饼用四氢呋喃和水洗。蒸发溶剂至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中，Ph值调至3，析出固体，过滤，并用丙酮浸泡，然后干燥即为7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。将其溶入乙腈中，在室温搅拌下加入N，O-双(三甲基硅)乙酰胺，使形成可溶性的双硅酯。冷至0℃，在二滴N，N-二甲基苄胺存在下，缓慢加入3-(β-羧基苄胺)丁烯酸甲酯的钠盐和氯甲酸甲酯在乙腈的反应液中。该混合液继续在冰浴中搅拌2h，加入甲醇，过滤除去不溶物。再加入水，调Ph值至1.5，再用三乙胺调至4.5。在水浴上再搅拌1h，过滤析出的结晶性沉淀，用乙腈洗，真空干燥得头孢克洛。
前面得到的游离氨基的盐酸盐，可以先直接和叠氮苯乙酸反应，然后氢解也可得到头孢克罗，其反应较简单。
| 符号 |
GHS08 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H317-H334 |
| 警示性声明 | P261-P280-P284-P304 + P340-P333 + P313-P342 + P311 |
| 危害码 (欧洲) | Xn,Xi |
| 风险声明 (欧洲) | 42/43-36 |
| 安全声明 (欧洲) | 22-36/37-45 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| RTECS号 | SJ6069000 |
| 海关编码 | 3004201500 |
