头孢替安

产品名称

中文名

头孢替安
英文名

cefotiam
中文别名

(6R-反式)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙酰基]氨基]-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛酸-2-烯-2-羧酸 | 头孢替胺 | 7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙酰基]氨基]-3-[[[1-[(2-(二甲氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸

英文别名

7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[1-(2-N,N-dimethylaminoethyl)-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

MFCD00865087

CEFOTIAM HYDROCHLORIDE

Cefotiam (INN)

(6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Haloapor

(6R)-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-3-[1-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Ceradolan

Cefotiamum [INN-Latin]

Ceradon

Cefotiamum

常用名

头孢替安
C A S号

61622-34-2

物理性质

密度

1.8±0.1 g/cm3
沸点

N/A
熔点

N/A
化学式

C₁₈H₂₃N₉O₄S₃
结构式
闪点

N/A
分子量

525.628
精确质量

525.103516
P S A

251.30000
外观形状
储存条件
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

用于咽喉炎、急慢性支气管炎、肺炎、乳腺炎、疖肿、丹毒、角膜溃疡、扁桃炎、膀胱炎、淋菌性尿道炎等。

制备方法

方法1：0.824g化合物(I)、0.346g 1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇和0.168g碳酸氢钠溶于8ml水，在65 66℃下加热1.5h。用lmol/L盐酸酸化至Ph=3后，过滤。滤液用1mol/L氢氧化钠调至Ph=5.8，用XAD-2柱层析，洗脱液为从水缓慢变为40%甲醇。收集含产物的洗脱液，冻干得0.151g头孢替安，收率14%。
其中1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇可由N-(2-二甲氨基乙基)异硫氰酸酯和叠氮钠在含水乙醇中加热而得。
方法2：盐酸头孢替安酯的制备。1.83g环己醇和1.45g吡啶溶于30ml二氯甲烷，在干冰冷却和搅拌下，滴加2ml氯甲酸1-氯乙基酯。加毕，在室温下搅拌16h。用饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂，剩余液减压蒸馏，得到无色油状的碳酸卜氯乙基酯环己基酯，收率88%，沸点100～103℃(667Pa)。
1.56g碳酸1-氯乙基酯环己基酯和5g碘化钠在50ml乙腈中，在60℃下搅拌70min。减压浓缩，剩余物用乙醚提取。提取液减压浓缩得油状的碳酸1-碘乙基酯环己基酯。
3.6g头孢替安的钾盐(CTM-K)溶于30ml二甲基甲酰胺，在冰浴冷却和搅拌下，加入得到的碳酸1-碘乙基酯环己基酯的二甲基甲酰胺溶液。搅拌5min后，将反应液倾入用冰浴冷却的150ml 20%盐水和150ml乙酸乙酯的混合液。分出有机层，用饱和盐水洗，然后用40ml 1mol/L盐酸提取。水性提取液用MCI GELCHP 20P(75～150μrn，Mitsubishi Kasei)柱层析，用0.01mol/L盐酸和乙腈-0.0lmol/L盐酸(1：4)连续洗脱。收集含产品的洗脱液，合并后减压浓缩，剩余物冻干得盐酸头孢替安酯，收率20%。

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

危害码 (欧洲)	Xi

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运