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吡虫啉

吡虫啉

【用途1】
用于防治刺吸式口器害虫
【用途2】
氯化烟酰杀虫剂,具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明,其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR),呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等,此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道,也不作用于氨基丁酸-氯离子通道,因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田,所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治,在移植前,施用颗粒剂于育苗箱0.2~0.3kg有效成分/h m2;防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫,施药量为117g有效成分/h m2;防治柑橘白蝇(西班牙)和介壳虫(希腊),用0.01%~0.025%有效成分叶面喷洒。
国内对吡虫啉应用研究十分活跃,可参见《农药》1997年No.7,p38;No.3, p38;No.2,p39;No.11, p37;No.2,p35;No.11,p33;No.4,p23;No.5,p34等有关文献。
【用途3】
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种,广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
产品名称
  • 中文名
    一扫净
  • 英文名
    Imidacloprid
  • 中文别名
    1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺
  • 英文别名
    Confidor SL
    BAY NTN 33893
    Confidor
    1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
    1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolidin-2-imine
    1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-
    Merit
    1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
    Advantage Flea Adulticide
    1-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amin
    Provado
    Admire
    N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide
    1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-tetrahydro-2H-imidazol-2-imine
    Merit (insecticide)
    BAY-NTN 33893
    Imidacloprid solution
    1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine
    Imidacloprid [ISO]
    Gaucho
    Imidacloprid
    1-(2-Chloro-pyridinylmethyl-5-yl)-2-nitroamino-imidazoline
    1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-nitroiminoimidazolidine
  • 常用名
    吡虫啉
  • C A S号
    105827-78-9
物理性质
  • 密度
    1.6±0.1 g/cm3
  • 沸点
    442.3±55.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    136-144ºC
  • 化学式
    C9H10ClN5O2
  • 结构式

    1、摩尔折射率:62.3

    2、摩尔体积(cm3/mol):160.1

    3、等张比容(90.2K):459.9

    4、表面张力(dyne/cm):68

    5、介电常数:无可用的

    6、极化率(10-24cm3):24.69

    7、单一同位素质量:255.052302 Da

    8、标称质量:255 Da

    9、平均质量:255.661 Da

  • 闪点
    221.3±31.5 °C
  • 分子量
    255.661
  • 精确质量
    255.052307
  • P S A
    86.34000
  • 外观形状
    无色晶体
  • 储存条件

    密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
【用途1】
用于防治刺吸式口器害虫
【用途2】
氯化烟酰杀虫剂,具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明,其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR),呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等,此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道,也不作用于氨基丁酸-氯离子通道,因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田,所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治,在移植前,施用颗粒剂于育苗箱0.2~0.3kg有效成分/h m2;防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫,施药量为117g有效成分/h m2;防治柑橘白蝇(西班牙)和介壳虫(希腊),用0.01%~0.025%有效成分叶面喷洒。
国内对吡虫啉应用研究十分活跃,可参见《农药》1997年No.7,p38;No.3, p38;No.2,p39;No.11, p37;No.2,p35;No.11,p33;No.4,p23;No.5,p34等有关文献。
【用途3】
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种,广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
制备方法

3-甲基吡啶-N-氧化物(1)的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中,均匀混合,升温至75℃,滴加47g 30%H2O2,滴毕继续反应6h,脱苯、脱水,加50mL CHCl3,过滤,减压脱溶得棕色液体,冷却至20℃变为浅棕色固体,收率>90%。

2-氯-5-甲基吡啶(2)的制备 将0.25mol的(1)、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后,在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯,滴毕保温反应2h,抽滤,CH2Cl2洗涤,滤液脱溶,冷却调pH值为6。馏出物分出油层,水层萃取,合并油层,干燥脱溶,得无色至浅黄色油状液体25.9g,收率76%。

2-氯-5-氯甲基吡啶(3)的制备 将上步产物(2)0.15mol、苯8mL混合,于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液,2h滴完,加热回流4h,脱溶。产率70%。

吡虫啉(4)的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺(5)0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶(3)0.1mol的乙腈溶液,加热回流反应5h,过滤,用乙腈洗滤渣,合并滤液,脱溶得褐色固体,产率90%。

吡虫啉也可用下述方法制备:以甲苯为溶剂,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用,所得的环合产物于低温加入浓硫酸中,然后滴加发烟硝酸,于0℃反应2h,得吡虫啉。

安全提醒
MSDS
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
海关编码 2933399026
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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