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溴虫腈

溴虫腈

毒死蜱是一种吡咯类前杀虫剂,通过混合功能氧化酶在体内代谢成cl303268。杀虫脒对多种昆虫有效,包括对拟除虫菊酯和有机磷杀虫剂敏感和抗药性的昆虫。含有氯苯那普利的制剂已被用于控制白蚁,并在农业中用于控制各种昆虫。
产品名称
  • 中文名
    虫螨腈
  • 英文名
    Chlorfenapyr
  • 中文别名
    4-溴基-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈 | 溴虫腈 | 除尽 | 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈 | 氟唑虫清 | CHU-JIN除尽 | 除尽,4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈 | 氯分焦
  • 英文别名
    1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-
    4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
    MFCD01631152
    4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
    Chlorfenapyr
    Alert
    4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
    4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitrile
  • 常用名
    溴虫腈
  • C A S号
    122453-73-0
物理性质
  • 密度
    1.5±0.1 g/cm3
  • 沸点
    443.5±45.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    100.5ºC
  • 化学式
    C15H11BrClF3N2O
  • 结构式

    1、摩尔折射率:85.95

    2、摩尔体积(cm3/mol):266.2

    3、等张比容(90.2K):664.6

    4、表面张力(dyne/cm):38.8

    5、介电常数:无可用的

    6、极化率(10-24cm3):34.07

    7、单一同位素质量:405.96953 Da

    8、标称质量:406 Da

    9、平均质量:407.6128 Da

  • 闪点
    222.0±28.7 °C
  • 分子量
    407.613
  • 精确质量
    405.969543
  • P S A
    37.95000
  • 外观形状
    灰白色至淡棕色粉末带有一种卤化物气味
  • 储存条件

    密封、在 0-6 ºC下保存

  • 稳定性
  • 水溶解性
  • 形态
    有卤化物气味的白色至亮棕色
  • H L B值
  • 粘度
  • PH值
作用/用途
毒死蜱是一种吡咯类前杀虫剂,通过混合功能氧化酶在体内代谢成cl303268。杀虫脒对多种昆虫有效,包括对拟除虫菊酯和有机磷杀虫剂敏感和抗药性的昆虫。含有氯苯那普利的制剂已被用于控制白蚁,并在农业中用于控制各种昆虫。
制备方法

1、 2-(对氯苯基)肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提,往甲苯层中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温搅拌,真空浓缩得油状物加到1:1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h,冷却,用水稀释,用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2,有固体沉淀。过滤,空气干燥,得白色固体180g。m.p.208~213℃。
2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备 将27g的2-(对氯苯基)肌氨酸溶于无水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐处理,搅拌反应1h,真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次,得红色固体38.7g。m.p.117~118℃。
2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加热反应5.5h,冷却,真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液,真空浓缩,用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158~160℃。
2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加热至100℃,反应4~5h。冷却至室温,用水稀释,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5~130℃。
4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加热至80℃,保持20h。冷却后,加3.52g的溴,再加热至100℃。反应混合物冷却,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶,得白色固体6.50g。m.p.126~129℃。
4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 在搅拌下,将7.27g 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加热至一定温度,光照2~4d,随后冷到室温,用偏亚硫酸钠水溶液洗涤,有机相真空浓缩,残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131~131.5℃。
虫螨腈的制备 将4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合,用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理,加热至80℃,保持15~25min。冷却,用水和乙醚稀释,分离有机层,无水硫酸镁干燥。真空浓缩,正庚烷重结晶,得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91~92℃。

2、 制备方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再将它与α-氯代丙烯腈反应,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》,2003,42(2)。

安全提醒
MSDS
原料简介
应用范围
毒性和生态
安全信息
符号 GHS06 GHS09
GHS06, GHS09
信号词 Danger
危害声明 H302-H331-H410
警示性声明 P261-P273-P304 + P340 + P312-P391-P403 + P233-P501
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R22;R23;R50/53
安全声明 (欧洲) S13-S36/37-S45-S60-S61
危险品运输编码 UN 2811
是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式
安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运
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