往由25.3g钠和700rnl无水乙醇制得的乙醇钠溶液中，加入109.6ml巯基乙酸乙酯，在室温下快速通入氟利昂22进行鼓泡，当温度升至60℃时，调慢通入的速度，并在40℃下继续通入2h。反应液用浓盐酸(9m1)中和，减压蒸出乙醇。往剩余物中加入1000ml乙酸乙酯、50ml lmol/L氢氧化钠和冰水。分出的水层用500ml乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并，用水和饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，真空蒸馏得119.8g化合物(I)，收率70.5%，沸点46—48.5℃(400Pa)。
381.4g化合物(I)和491ml 25%氢氧化钾水溶液，在冰浴冷却下剧烈搅拌2h，缓慢形成均匀的溶液。反应液和300ml乙酸乙酯及100ml饱和氯化钠水溶液混合。分出有机层，用100ml水洗，水层用300ml乙酸乙酯提取。所有水层合并，和1.6L乙酸乙酯混合，用255ml浓盐酸酸化，再用270g氯化钠使其饱和。分出有机层，用饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，得309.3g化合物(Ⅱ)，收率97.1%。无需提纯，可直接用于以后的反应。 30.54g乙醇胺溶于370ml乙醇和30ml水中，在15℃加入60.6g三乙胺和45g二硫化碳。搅拌lh后，再在15℃加入80g碘甲烷。搅拌30min后，反应液减压浓缩，用350ml水和己烷稀释，放置分层。分出水层，用1.5ml磷酸酸化。用乙酸乙酯提取，提取液浓缩，得81.7g含小量溶剂的化合物(III)，无需提纯，直接用于下步反应。
将上述得到的化合物(III)溶于300ml二氯甲烷，加入54g二氢吡喃和1.0g对甲苯磺酸单水合物，搅拌lh。反应液用碳酸氢钠水溶液洗，浓缩得129g粗品化合物(IV)。
11.8g化合物(IV)溶于40ml乙醇，加入含3.40g叠氮钠的20ml水溶液，回流2.5h。反应液减压浓缩，剩余物溶入水，用乙酸乙酯提取后，用磷酸酸化，再用乙酸乙酯提取。提取液水洗，干燥，浓缩得10.4g固体。该固体为化合物(V)的吡咯醚。将该固体溶于丙酮水溶液，用浓盐酸酸化至Ph=2，在室温下放置2h。浓缩，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，浓缩。剩余物用乙酸乙酯和己烷的混合溶剂重结晶，得6.2g化合物(V)，收率85%，熔点135~137℃。
977mg化合物(V)溶于5ml二甲基甲酰胺，在-20*℃下加入1.3ml 5.2mol/L甲醇钠的甲醇溶液。在-20℃下，把该溶液加到2.80g化合物(Ⅵ)(其制备参见Yoshioka M，et a1．Tetrahedron Lett，1980，21：351 354)在19ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，搅拌2h。反应液倾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩至于。剩余物用硅胶层析，得3.7g含小量溶剂的化合物(Ⅶ)，收率几乎定量。
3.38g化合物(Ⅶ)和3.6ml吡啶溶于3ml二氯甲烷，在一20℃下加入3.4g对甲基氯甲酸苄酯在2ml二氯甲烷中的溶液，搅拌5h。反应液倾入冷水，常规处理后用硅胶层析，得3.2g化合物(Ⅷ)，收率82.6%(以化合物(V)计)。
1.0g化合物(V1)溶于10ml二氯甲烷，冷至-55℃，依次和192μl次氯酸叔丁酯及0.92ml 2mol/L甲醇锂的甲醇溶液反应。形成的溶液搅拌15min后，加入0.8ml乙酸以终止反应。反应液倾人冰水，用乙酸乙酯提取。提取液常规处理后用硅胶层析，得770mg化合物(Ⅸ)，收率74%。
500mg化合物(Ⅸ)溶于10ml二氯甲烷，在冰浴冷却下，依次加入112μl吡啶和263mg五氯化磷。加毕，反应液升至室温，搅拌2.5h。冷至-20℃，加入5ml甲醇。在2～3℃下再搅拌3h。反应液倾入冷的碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取。提取液常规处理，得326mg化合物(X)的结晶，收率75%，熔点135～138.5℃。该化合物对空气稍敏感。
1.0g化合物(X)悬浮于二氯甲烷，在冰浴冷却下，加入0.52g吡啶和0.17g化合物(Ⅱ)。冷至-15℃，缓慢加入0.25g三氯氧磷。所成溶液在-17～-15℃下搅拌20min后，倾人冰水，用二氯甲烷提取。提取液用水洗3次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物用乙酸乙酯浸渍后得935mg化合物(Ⅺ)的结晶，收率83%，熔点80～82℃。
405rng化合物(Ⅺ)、2.5ml二氯甲烷和0.5ml硝基甲烷混合，在-30℃下加入0.11 ml苯甲醚和0.17ml四氯化锡在2ml二氯甲烷中的溶液。在搅拌的3.5h中，缓慢升温至-IO℃，倾人1mol/L盐酸、乙酸乙酯和甲乙酮的混合液中。分出的有机层和碳酸氢钠水溶液混合，水层用浓盐酸酸化，用乙酸乙酯和甲乙酮的混合液来提取。提取液用盐水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩。剩余物用丙酮和二氯甲烷结晶，得260mg结晶状的氟氧头孢，收率100%，熔点82.5～87.5℃。