替卡西林二钠

产品名称

中文名

替卡西林二钠
英文名

Ticarcillin disodium salt
中文别名

[2S-[2Α,5Α,6Β(S^^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐 | 的卡西林 | (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐 | 替卡西林 | 替卡西林钠

英文别名

Ticillin Disodium Salt

Neoanabactyl

CSL Ticillin,Tarcil

Timentin sodium

Ticalpenin

4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-carboxy-2-(3-thienyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt, (2S,5R,6R)- (1:2)

Disodium (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-carboxylato-2-(3-thienyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

TIMENTIN

ticarpen

MFCD07787410

Ticarcillin disodium

Disodium Ticarcillin

Aerugipen

Ticarcillin disodium salt

TICAR

常用名

替卡西林二钠
C A S号

4697-14-7

物理性质

密度

N/A
沸点

768.3ºC at 760 mmHg
熔点

N/A
化学式

C₁₅H₁₄N₂Na₂O₆S₂
结构式
闪点

418.4ºC
分子量

428.391
精确质量

428.008881
P S A

183.21000
外观形状

结晶粉末
储存条件

2-8°C
稳定性
水溶解性
形态
H L B值
粘度
PH值

作用/用途

Ticarcillin二钠盐主要用于抗革兰氏阴性菌, 尤其是绿脓杆菌, 也是少数能够治疗嗜麦芽感染的抗生素。

制备方法

方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜，在50~55℃下加热1h，再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下，除去过剩的二氯亚砜，最后可以加入1ml苯，在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜，剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮，在搅拌和蒸汽浴上，加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后，将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后，再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH＝2，然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤，摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠，得到PH值为7~7.5的水
溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后，剩余物加入异丙醇一起搅拌，直到混合物中含10％水为止。此时开始结晶，在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ)，收率50％。

10.65g5％载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中，预先氢化1h，然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液，在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩，剩余物在五氧化二磷存在下真空燥，得白色固体的替卡西林钠。

4697-14-7 preparation

方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化，得到化合物(Ⅳ)，再氢解脱去两个苄基保护基，然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。

4697-14-7 preparation

安全提醒

MSDS

原料简介

应用范围

毒性和生态

安全信息

符号	GHS07, GHS08
信号词	Danger
危害声明	H315-H319-H334-H335
警示性声明	P261-P305 + P351 + P338-P342 + P311
个人防护装备	dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码 (欧洲)	Xi:Irritant;
风险声明 (欧洲)	R36/37/38;R42;R43
安全声明 (欧洲)	S26-S36/37
危险品运输编码	NONH for all modes of transport
WGK德国	2
RTECS号	XM9410000

是否危险品

危险性

危险类别码

危险等级

触发危险方式

安全技术说明书

环境影响程度

包装与储运