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醋酸乙酯

醋酸乙酯

.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。

3.在纺织工业中可用作清洗剂,在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂,还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。

3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂,测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾。

4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。

5.生化研究,蛋白质顺序分析。

6.环保、农药残留量分析

产品名称
  • 中文名
    乙酸乙酯
  • 英文名
    ethyl acetate
  • 中文别名
    醋酸乙酯  乙酸乙酯  醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓
  • 英文别名
    ethyl acetate
  • 常用名
    乙酸乙酯
  • C A S号
    141-78-6
物理性质
  • 密度
    0.902 g/mL
  • 沸点
    77 °C(350.25 K)
  • 熔点
    -83.6 ℃
  • 化学式

    C4H8O2

  • 结构式

    C4H8O2

  • 闪点
    -4 ℃
  • 分子量
    88.11
  • 精确质量
  • P S A
  • 外观形状
    无色透明液体
  • 储存条件

    本品属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源

  • 稳定性
    易挥发、易燃易爆
  • 水溶解性
    易溶于水,与水任意比例混溶
  • 形态
    液态
  • H L B值
    1.0
  • 粘度
    溶剂
  • PH值
    6-7
作用/用途

.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。

3.在纺织工业中可用作清洗剂,在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂,还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。

3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂,测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾。

4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。

5.生化研究,蛋白质顺序分析。

6.环保、农药残留量分析

制备方法

实验室制备

乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。

注:投料比大致为乙醇/乙酸(体积比)=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的30%即可。


乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:

反应方程式

反应方程式

注意事项

1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。

2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。

3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。

4、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。

5、Na2CO3溶液的作用是:

⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。

6、为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:

⑴制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。

⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

7、用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因:虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。 [2]

工业制备

乙醛缩合法

在乙醇铝催化剂作用下,在0-20℃时乙醛自动氧化缩合成乙酸乙酯,化学反应式如下:

2CH3CHO→ CH3COOC2H5

上述方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置,在生产成本和环境保护等方面有着明显的优势。20世纪90年代,我国在中间实验的基础上刚实现万吨级工业化,所以技术指标和国外水平还有差距。该法不存在大量水的共沸问题,容易得到纯度为99.5%以上的优级品。因而,与直接酯化法比,该法具有下列优点:反应条件温和、反应转化率和乙酸乙酯的收率高、原料成本低、经济效益明显,但该方法存在如下缺点:一是催化剂制备技术难度较大且在水中易被水解;二是该反应为放热反应,需要用温度较低的冰盐水冷却。 [3]

乙醇氧化法

从原料的来源和成本分析,以乙醇为原料的合成路线较合理、廉价。乙醇氧化法按其反应机理可分为两种双功能催化剂体系。

氧气参与反应

采用Pd-Cu/分子筛催化剂,反应温度为150℃,乙醇被氧化为乙酸乙酯。其反应机制如下:

C2H5OH+½O2→CH3CHO+ H2O (Pd-Cu)

CH3CHO+½O2→CH3 COOH (Pd-Cu)

C2H5 OH+ CH3COOH→CH3COOC2H5 + H2O (酸)

无氧气参与反应

以Cu/ CoO/ ZnO/ Al2O3混合氧化物为催化剂,乙醇在碱中心上脱氢为乙醛,乙醛在水的参与下通过酸碱协同作用歧化为乙酸和乙醇,乙酸和乙醇再在酸中心上酯化为乙酸乙酯。其机理如下:

C2H5OH→CH3CHO+ H2(脱氢)

2CH3 CHO+ H2O→C2 H5 OH+ CH3COOH(歧化)

C2H5 OH+ CH3COOH→CH3COOC2 H5+ H2O (酯化) [4]

乙烯加成法

采用负载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂,乙酸和乙烯在反应温度为150℃ 、压力为1.0MPa 条件下反应生成乙酸乙酯。其化学反应方程式如下:

CH3 COOH+ C2 H4→CH3COOC2H5(150℃.1.0Mpa)

上述反应过程在多段管状反应器中进,在每段之间移走反应热以抑制副反应的发生。该反应乙酸的单程转化率为66%,以乙烯计乙酸乙酯的选择性94%。由于直接利用丰富的乙烯原料,因而能降低生产成本。许多世界著名的跨国公司都开发了该生产工艺,1998 年在印度尼西亚迈拉库地区采用日本昭和电工专利技术建成了50 kt /a 生产装置

安全提醒
MSDS
原料简介

物质结构编辑

乙酸乙酯模型

乙酸乙酯模型(2张)

分子结构

摩尔折射率:22.35

摩尔体积(m3/mol):98.0

等张比容(90.2K):216.0

表面张力(dyne/cm):23.5

极化率(10-24cm3):8.86 [1]

理化性质编辑

物理性质

外观:无色澄清液体。

气味:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。

燃烧性:易燃

闪点(℃):-4℃(闭杯),7.2℃(开杯)

引燃温度(℃):426

爆炸下限(%):2.0

爆炸上限(%):11.5

最小点火能(mJ):0.46

最大爆炸压力(MPa):0.850

粘度(mPa·s,20ºC):0.45

沸点(℃):77.2

吸收波长:260(nm)

相对密度(空气=1):3.04

相对密度(水=1):0.90

临界温度:250.1(℃)

熔点(℃):-83.6

折光率(20℃):1.3708—1.3730

相对密度(水=1):0.894-—0.898

相对蒸气密度(空气=1):3.04

饱和蒸气压(kPa):13.33(27℃)

燃烧热(kJ/mol):2247.89

临界温度(℃):250.1

临界压力(MPa):3.83

辛醇/水分配系数的对数值:0.73

室温下的分子偶极矩:1.78D

溶解性:微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。 [1]

化学性质

乙酸乙酯又称醋酸乙酯,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键)。

乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。

乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。 [1]

应用范围

有机化工、香精香料、油漆、洗涤、医药等行业

毒性和生态
低毒,对环境有害
安全信息

属低毒类。

急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠经口);4940mg/kg(兔经口);LC505760mg/m3,8小时(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分钟,严重毒性反应;人吸入800ppm,有病症;人吸入400ppm短时间,眼、鼻、喉有刺激。

亚急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3的量,65次接触,无明显影响;兔吸入16000mg/m3×1小时/日×40日,贫血,白细胞增加,脏器水肿和脂肪变性

是否危险品
危险性
危险类别码
危险等级
触发危险方式

属低毒类。

急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠经口);4940mg/kg(兔经口);LC505760mg/m3,8小时(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分钟,严重毒性反应;人吸入800ppm,有病症;人吸入400ppm短时间,眼、鼻、喉有刺激。

亚急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3的量,65次接触,无明显影响;兔吸入16000mg/m3×1小时/日×40日,贫血,白细胞增加,脏器水肿和脂肪变性

安全技术说明书
环境影响程度
包装与储运

1、本品属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。

2、采取措施,预防静电发生。装卸时,应轻装轻卸,防止包装及容器破损,防止静电积聚。

3、产品应贮存于阴凉、通风的库房,仓温不宜超过30℃,防止阳光直接照射,保持容器的密闭。应与氧化剂、酸碱类等分开存放,储区应备有泄露应急设备和合适的收容材料。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 [1]

4、工作场所应保持通风透气,操作人员应佩带好防护用品。 [

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